室町時代に駿河の守護大名である今川氏が遠江進出を狙い、家臣の朝比奈氏に命じて築城させたのが掛川城のはじまりで、戦国時代には山内一豊が城主として10年間在城しました。
江戸時代には幕末の1854年(安政元年)末に、東海地方一帯を大地震が襲い(安政東海地震)、掛川城も天守を含む大半の建物が倒壊しました。
その後天守は再建されませんでしたが、平成6年(1994年)に日本初の「本格木造天守閣」として復元されています。地震後すぐに再建された二の丸御殿や太鼓櫓は現存しており、国の「重要文化財」に指定されています。
また、大手二の門が明治維新後に、袋井市の油山寺にそのまま移築され、これも国の「重要文化財」に指定されています。
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